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QUIMICA ORGANICA

ESTEREOQUIMICA

ESTEREOQUIMICA

ESTEREOQUIMICA:

es la parte de la quimica que toma como base el estudio de la disposición espacial de los atomos que componen las moleculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de losiisomeros : compuestos quimicos con la misma formula molecular pero de diferentes formulas estructurales Resulta de interés el estudio delbenceno . Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales .

La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorganica , organicabiologica , fisicoquimica o quimica de polimeros

HISTORIA DE LA ESTEREOQUIMICA:

químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1889 con sales de acido tartarico obtenidas de la producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban y algunos de ellos rotaban en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último es

Se considera a louis pasteur como el primer

tudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico. En 1874 jacobus henricus joseph le bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos con base en el arreglo con forma de tetraedo formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la mayor separación para estos cuatro enlaces y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma. y

 

OBJETO DE LA ESTEREOQUIMICA:

La estereoquímica es un avance fundamental con respecto al estudio de la mera fórmula molecular. Se distingue la estereoquímica estática, que estudia la estructura espacial de las moléculas, de la estereoquímica dinámica, que se refiere a las modificaciones de esa estructura durante una reaccion quimica

La estructura de las moleculas no es rígida: los átomos o grupos que las componen pueden ser sometidos a movimientos de rotación y cambiar así de conformación. El estudio de esos cambios se denomina análisis conformacional, un área de la estereoquímica hoy en pleno auge. Es muy importante, sobre todo en las moléculas que presentan un interés desde el punto de vista biológico, conocer con precisión la forma que adopta en el espacio su estructura molecular. Por ejemplo, algunas enzimas presentan una disposición molecular que se puede deformar según el medio, con lo que favorecen o inhiben determinadas reacciones químicas; la estereoquímica permite comprender mejor cómo la hemoglobina transporta el oxígeno en la sangre, o ayudar a determinar la acción de un medicamento sobre una proteina . Por tanto, la estereoquímica explica la complejidad de la estructura molecular y la dinámica de las interacciones intermoleculares.

 

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ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS:

Un estereoisomeros es un isomero de una molécula que tiene los mismos enlaces átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere en la orientación espacial de sus átomos. Los estereoisómeros se pueden clasificar en:
-isomeroso conformacionales rotámeros, interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.
isomerosconfiguracionales interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.

Existen varios tipos de isómeros configuracionales, como son los enantiómeros y los diasteroisomeros Los enantiomeros son imágenes especulares entre sí.

Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertilas (energía necesaria para la ruptura de enlaces), mientras que los conformacionales generalmente no lo son debido a la facilidad de interconversión aun a relativamente bajas temperaturas. La rama de la estereoquimica que estudia los isómeros conformacionales que son aislables (la mayoría derivados del bifenilo ) se llama atropisomeria

QUIRALIDAD

QUIRALIDAD

QUIRALIDAD:

cuando una molecula o cualquier otro objeto no puede superponerse con su imagen especular se dice que es quiral el concepto de quiralidad es importante en el estudio de la quimica de los sistemas biologico muchos de los compuestos que aprecen en los organismos vivos como los hidratos de carbono y las proteinas son quirales.

de echo la palabra quiral deriva de la palabra griega (cheir) que significa manos la quiralidad se manifista en su nivel mas fundamental en la estereoquimica de los sistemas enzimaticos condiciona que en las reacciones qumicas los reactivos deven interaccionar entre si con una horientazion espacial determinada

ESTEREOCENTROS

ESTEREOCENTROS

estereocentros:

un atomo de carbono esta unido a cuatro sustituyentes diferentes a esto se llama estereocentro las moleculas que contienen pueden tener o no quiralidad dependiendo de si presentan un plano de simetria y de si son superponible con su imagen especular los grupos de alrededor del estereocentro no deven ser completamente dispares para ser considerados distintos los isotopos de un mismo elemento se consideran sustituyentes diferentes como los grupos alquilo que difieren uno del otro aunque solo se ligeremante y ana cierta distancia del estereocentro.

ISOMEROS

ISOMEROS

ISOMEROS GEOMETRICOS (CIS Y TRANS):

los isomeros cis-trans se presentan por la diferente posicion de atomos o grupos de atomos alrededor de una doble ligadura en un anillo, o en una molecula cuadrada u octaedrica. el termino cis implica que los atomos (o grupos de atomos) iguales estan del mismo lado, mientras que trans quiere decir que se encuentra en direcciones opuestas. aunque este cambio parece pequeño, sus manifestaciones son sorprendetes

isomero optico:

existen moleculas que coinciden en todas sus propiedades excepto de desviar en plano de luz polarizada son llamados isomeros opticos uno de ellos desvia la luz hacia la derecha y se designa (+), o dextrogiro mientras que el otro lo devia en igual magnitud pero hacia la izquierda y se designa (-) o levogiro.

la molecula carece de planop de simetria y por lo tanto se puede distinguir dos isomeros que son cada uno de la imagen especular del otro.

los isomeros opticos tambien llamadas enantiomeros, enantiomorfoso isomeros quirales.


LUZ POLARIZADA

LUZ POLARIZADA

LUZ POLARIZADA:

normalmente, la luz se considera una onda con un campo magnetico y un campo electrico oscilantes asociados. en un rayo de luz, un vector describe la intensidad de campo electrico y otro la intensidad de campo magnetico.

la luz visible ordinaria hay un gran numero de estas ondas electromagneticas; los planos en los que se encuentran los vectores de campo electrico y campo magnetico

cuando la luz polarizada interacciona con moleculas hay un cambio en la direccion del plano de polarizacion.

en cambio si la molecualas son quirales no hay ninguna horientacion molecular que sea exactamente la imagen de otra la luz polarizada cuando esta interecciona con las moleculas no son compensados si no que se van sumando de forma que se observa una cierta rotacion neta del plano de polarizacion

esta rotacion puede ser en sentido contrario al del giro de las agujas del reloj( sentido antihorario)a esta sustancia se les llama levogira o, levorrotatoria

si el giro es en sentido en las agujas del reloj (sentido horario) la especie es dextrogira o dextrorrotatoria

ENANTIOMEROS

ENANTIOMEROS

ENANTIOMEROS:

los estereoisomeros cuyas imagenes especulares no son superponibles se llaman enantiomeros. por lo tanto los enantiomeros tienen propiedades fisicas identicas con una unica excepcion: giran el plano de luz polarizada se dice que poseen actividades opticas, o bien que son opticamente activos

Una forma no experimental para nombrarlos es la ideada por Prelog-Ingold-Cahn: Consiste en numerar a los grupos o átomos enlazados al carbono asimétrico, de acuerdo a su prioridad (el número 1 al más importante y el 4 al de menor importancia), si según el orden de las manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su misma dirección se coloca una erre mayúscula (R), mientras que si es en sentido contrario a las agujas del reloj una ese minúscula (s). En el caso que el grupo o átomo con menor prioridad se encuentre adelante según la proyección de Fisher, se considera que se está viendo desde atrás de la molécula, por lo que se considera al revés. En otras palabras si según Prelog-Ingold-Cahn, es R se debe considerar como S. En el caso en que exista más de un carbono asimétrico debe colocarse junto a la letra R o S, el número del carbono correspondiente. La Prioridad del átomo es definida en primera instancia por su número atómico o peso atómico en orden creciente (normalmente el de menor prioridad resulta ser un hidrógeno), y en segunda instancia por el número atómico de los átomos a los que esta enlazado, considerando dobles enlaces como si estuviera unido a dos de esos átomos y de manera análoga los triples enlaces como si estuviera unido a tres de esos átomos.


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ISOMEROS

ISOMEROS:

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos quimicos que con igualformula quimica, es decir, iguales proporciones relativas de los atomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isomeros

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etilico o etanol y eter dimetilico

ISOMEROS ESTRUCTURAL

ISOMEROS ESTRUCTURAL

isomeros estructural

los isomeros son compuestos con composiciones quimicas identicas, pero que difieren en la dispocision de los atomos. se clasifican en isomeros estructurales en los que la secuencia de los atomos es diferente, y esteroisomeros, en los cuales los atomos estan unidos en el mismo orden pero con distinta horientacion en el espacio existen tres tipos de isomeros estructurales:

* de cadena :como el pentano y el 2-metilbutano, presentan cadenas carbonadas con estructura diferente.

*de posicion: los isomeros de posicion como el propanol y el 2-propanol, difieren en la posicion que ocupa un mismo grupo funcional alo largo de la cadena carbonada

* de funcion: como el etanol y el dimetileter presenta distintos grupos funcional

ISOMEROS CONFORMACIONALES

ISOMEROS CONFORMACIONALES

isomeros conformacionales:

los isomeros conformacionales o conformeros son estereoisomeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientacion espacial, convirtiendose en otro isomero de la misma molecula) a temperatura ambiente, por rotacion entorno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. son compuestos que generalmente no pueden aislarse fisicamente debido asu facilidad de interconversion. por lo tanto son compuestos diferentes tanto fisica como quimicamente.

ejemplo del fluormetanol CH2 F-OH y conformacion de butano

DIASTEREOMEROS

DIASTEREOMEROS


diastereomeros:

se pueden separar por metodos fisicos y cromatograficos, los enanteomeros se resuelves comunmente por un proceso que conviertes los enanteomeros en diastereomeros los cuales se separan despues

Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas.Dentro del grupo de los diasterómeros se encuentran los isomeros cis tran (antes conocido como Isómeros Geometricos), loconformeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diastereómeros cambiando la configuración absoluta de uno de los centros quirales y manteniendo la del resto.

REGLAS PARA NOMBRAR ENANTIOMEROS:

reglas para nombrar enantiomeros :

REGLA 1:Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

 

REGLA 2:Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

REGLA2:los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

 

 

BIBLIOGRAFIAS

BIBLIOGRAFIAS

*quimica organica

estructura y reactividad

tema 1

autor: seyhan ege

editorial reveto

paginas 210 a 219

* tu y la quimica

isomeria espacial y propiedades derivadas de la geometria

editorial: pearson

paginas 464 a 468

*encarta 2009

quimica analitica

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